1967 đến 1969: Khoảng thời gian khó khăn của Ferguson tại Rangers trong vai trò một cầu thủ đã khiến ông nung nấu quyết tâm trở thành một HLV thành công. Sau này, Ferguson nhớ lại: “Cảm giác bị từ chối và thất bại khi tôi bị Rangers đá ra đường là một trải nghiệm tồi tệ. Tuy nhiên, trong nghịch cảnh đó, tôi đã tìm thấy hướng đi cho cuộc đời mình. Và tôi đã hạ quyết tâm rằng sẽ không bao giờ từ bỏ nó”.
31/5/1978: Nếm mùi bị sa thải bởi St Mirren dù đội bóng này đã có bước tiến vượt bậc dưới bàn tay chiến lược gia trẻ tuổi Ferguson. Lý do ngoài chuyên môn vì giữa Ferguson và Chủ tịch Willie Todd nổ rạ những mâu thuẫn gay gắt. Ông kể lại: “Tôi đã học được một bài học lớn bởi trước đó, tôi không thể tin có ngày mình lại bị sa thải”.

2/1979: Tư tưởng của Ferguson chịu tác động sâu sắc sau khi cha của ông qua đời. Ông cho biết: “Cha tôi nghỉ hưu vào ngày sinh nhật thứ 65 và chỉ 1 năm sau ông ấy mất. Điều tồi tệ nhất bạn có thể làm là nghỉ hưu trong khi bạn vẫn có thể tiếp tục”.
3/1980: Sau 22 năm truân chuyên với nghiệp, Ferguson lần đầu tiên chiến thắng một danh hiệu ở cấp cao nhất khi đưa Aberdeen lên ngôi vô địch Scotland. “Tôi đã ngửi thấy mùi thành công và tôi thèm muốn nó” – Ferguson bày tỏ tham vọng.
11/5/1983: Aberdeen của Ferguson tạo nên cú sốc khi đánh bại “gã khổng lồ” Real Madrid tại trận chung kết cúp C2 (cũ) nhờ pha lập công của John Hewitt trong thời gian hiệp phụ. Đây là danh hiệu cấp châu Âu đầu tiên ông giành được.
10/9/1985: Người bạn lớn và cũng là một người hùng trong mắt Ferguson là Jock Stein qua đời vì một cơn đau tim ở cuối trận hòa 1-1 giữa Scotland và Xứ Wales. Chưa bao giờ Ferguson quên kỷ niệm buồn này.

6/11/1986: Ferguson trở thành HLV của Man Utd, bắt đầu mối lương duyên hiếm có trong làng bóng đá thế giới. Khi Ferguson đến đây, Man Utd đang ngập trong khủng hoảng với thành tích chỉ giành vỏn vẹn 13 điểm sau 13 trận tại giải VĐQG. Ferguson tuyên bố: “Với tôi, đây không chỉ là một công việc, mà còn là một nhiệm vụ”.
9/1989 đến 12/1989: Khắp các khán đài vang lên tiếng hô “Fergie cút đi” sau khi Man Utd bại trận 1-5 trước làng giềng Man City trên sân Maine Road ngày 23/9. Một tháng sau, tình hình càng tồi tệ hơn với trận thua Tottenham Hotspur 0-3 ngay tại sân nhà trong khuôn khổ League Cup. Và tới “tháng 12 đen tối”, uy tín của Ferguson xuống thấp nhất bởi thất bại 1-2 trước Crystal Palace tại Old Trafford. Ferguson hồi tưởng: “Đó là thời điểm tuyệt vọng nhất mà tôi phải đối mặt trong suốt sự nghiệp cầm quân”.
17/5/1990: “Qua cơn bĩ cực tới hồi thái lai”. Sau 3 năm rưỡi chờ đợi, Man Utd cuối cùng cũng có danh hiệu đầu tiên dưới thời Ferguson. Bàn thắng của Lee Martin đem về chiến thắng 1-0 trong trận đá lại chung kết FA Cup, sau khi Man Utd đã hòa 3-3 kịch tính với Crystal Palace 5 ngày trước tại Wembley. Cùng tháng đó, Liverpool lần thứ 18 đăng quang tại giải VĐQG Anh, trong khi Man Utd mới chỉ 7 lần vô địch trong suốt lịch sử.

10/4/1993: Man Utd đụng Sheffield Wednesday tại Old Trafford. Steve Bruce xuất sắc lập một cú đúp giúp Man Utd ngược dòng thắng 2-1. Đó là một thời khắc quan trọng trong cuộc đua đường trường tới ngôi vô địch Premier League, bởi chiến thắng đó là bước ngoặt mang về cho Man Utd danh hiệu đã chờ đợi suốt 26 năm, đồng thời mở ra một kỷ nguyên huy hoàng chưa từng có.
14/5/1994: Cú đúp của Eric Cantona giúp Man Utd bảo vệ thành công ngôi vô địch. Và đây là danh hiệu thứ 7 của Ferguson trong 5 mùa dẫn dắt Man Utd.
19/8/1995: Ferguson bán đi những trụ cột giàu kinh nghiệm như Mark Hughes, Paul Ince hay Andrei Kanchelskis để đặt niềm tin vào những cầu thủ trẻ như David Beckham, Paul Scholes, Nicky Butt, anh em nhà Neville và Lee Sharpe. Cựu hậu vệ của Liverpool là Alan Hansen tuyên bố trên vai trò một bình luận viên rằng: “Bạn không thể chiến thắng bất kỳ điều gì với một lũ trẻ”. Vậy nhưng, Man Utd đã vô địch FA Cup vào cuối mùa đó.
26/5/1999: Màn “lội ngược dòng” thần kỳ trong trận chung kết Champions League gặp Bayern Munich, Teddy Sheringham và Ole Gunnar Solskjaer ghi 2 bàn trong những phút bù giờ, đã giúp Man Utd thiết lập cú “ăn ba” lịch sử vô địch châu Âu, FA Cup và Premier League. Trong cơn say chiến thắng, Ferguson đã đúc kết lại rằng: “Bóng đá là địa ngục đẫm máu”. Sau thành tích này, Ferguson được phong tước hiệu Hiệp sĩ.

21/5/2008: Lần thứ hai Ferguson mang về chức vô địch Champions League cho Man Utd. Họ vượt qua Chelsea trên chấm phạt đền trong trận chung kết tại Moscow nhờ cú trượt chân khó quên của đội trưởng John Terry bên phía đối thủ.
19/12/2010: Ferguson vượt qua kỷ lục 24 năm, 1 tháng và 13 ngày của Sir Matt Busby để trở thành HLV dẫn dắt Man Utd lâu nhất từ trước đến nay.
14/5/2011: Man Utd lần thứ 19 bước lên ngôi vô địch quốc gia, xô đổ kỷ lục cũ của Liverpool, để trở thành đội bóng Anh thành công nhất mọi thời đại. Riêng Ferguson đóng góp 12 trong tổng số chức vô địch của Man Utd.
6/11/2011: Ferguson kỷ niệm 25 năm trên cương vị HLV trưởng của Man Utd. Ông tuyên bố sẽ tiếp tục dẫn dắt đội thêm 3 hoặc 4 năm nữa.